Der 1923 in Ratzenried bei Wangen im Allgäu geborene Oskar Kolb absolvierte eine Malerausbildung bei O. Briegel in Wangen und besuchte nach dem Militärdienst die Meisterschule des Malerhandwerks in Reutlingen. 1949 ließ er sich in Wiesbaden nieder und besuchte Abendkurse an der Werkkunstschule Wiesbaden, wurde zunächst Assistent von Vincent Weber, dann Leiter der Abteilung Malerei und Dozent an der Fachhochschule Wiesbaden (Hochschule RheinMain), in der die Werkkunstschule 1971 aufgegangen war. Dort lehrte er bis 1980 als Professor im Fachbereich Gestaltung. Ab 1981 leitete er an der Wiesbadener Freien Kunstschule bis in die 90er Jahre hinein den Fachbereich Kunstbetrachtung.